Einen harten und steinigen Weg sollte der Bezirksmusikverband Oberland im nächsten halben Jahrhundert vor sich haben. Auch wenn es zunächst nicht danach aussah. Es lief alles rund: Dem im März 1953 gegründeten Oberbayerischen Musikbund trat der Bezirk Oberland als einer der ersten bei. Und die Werbung neuer Mitgliedskapellen hatte Erfolg. Zwölf Kapellen waren bis zur Versammlung im Jahre 1954 dem Bezirk Oberland beigetreten. Max Kriesmair sen. wurde als Bezirksleiter und Leonhard Biehler als Bezirksdirigent bestätigt. Das Duo mutierte in dieser Versammlung zum Trio: Benno Bertl ergänzte die Vorstandschaft als Bezirksgeschäftsführer.

Auch auf musikalischer Ebene ging es voran. Bundesdirigent Fritz Hirsch veranstaltete einen Dirigentenkurs, bei dem er zum ersten Mal seine Erfahrungen und Kenntnisse weitergab. 15 Teilnehmer trafen sich dazu an vier Samstagen und Sonntagen in der Weilheimer Mittelschule. Daneben formierte sich das Bezirksorchester. 25 Musiker umfasste die neu gegründete Kapelle, die zum Abschluss des Dirigentenlehrgangs aufspielte.

Und ein weiteres Ziel der Gründungsmitglieder konnte nach drei Jahren realisiert werden. Zum ersten Mal fand ein Bezirksmusikfest statt. Wo? In Weilheim natürlich. "Die Musik soll nicht nur das vereinende Band zwischen ihren Kapellen und Musikern sein, sondern auch zwischen den Gauen unserer bayerischen Heimat, die bei diesem Bezirksmusikfest vertreten sind", begrüßte Max Kriesmair sen. die 24 Kapellen und Spielmannszüge, die durch die Straßen zogen und dem Festgottesdienst auf dem Marienplatz besonderen Glanz verliehen.

Der Erfolg des Führungsduos Kriesmair sen./Bertl konnte sich sehen lassen. Deshalb gab es für die Mitglieder auch keinen Anlass, die beiden auf der Bezirksmusikversammlung 1957 zu tadeln. Beide wurden in ihren Ämtern bestätigt. Ein neuer Mann fand sich hingegen auf der Dirigentenposition wieder: Der Peitinger Ludwig Rohrmoser löste Leonhard Biehler als Bezirksdirigenten ab. Neu war auch die Durchführung eines Schlagzeugkurses: Musiklehrer Sredniki aus München erklärte sich bereit, den 20 teilnehmenden Musikern Unterricht zu geben.

Nach vier Jahren Ludwig Rohrmoser beginnt eine neue Ära: Anton Fabich wird zum neuen Bezirksdirigenten gewählt. Der Weilheimer bleibt bis zum Jahr 1966. Derweil zählt der Bezirksmusikverband Oberland 23 Kapellen als seine Mitglieder. Und mit dem Weilheimer Dozenten Mario Dietmar kann zusammen mit der Volkshochschule ein Grundkurs für "Elementarlehre in der Musik" angeboten und durchgeführt werden.

Ordentlich wirbelte die Landkreisreform den Bezirksmusikverband Oberland durcheinander. Erschüttern oder gar zerstören, das konnte sie ihn nicht. Denn an der Spitze des Verbandes stand mit Max Kriesmair sen. ein Mann, der mittlerweile 20 Jahre Erfahrung im Führen hatte. So lange existierte nämlich der Bezirksmusikverband Oberland im Jahre 1972 und Max Kriesmair sen. hatte als Vorstand den Verband nicht nur durch Krisenzeiten sicher geführt, er hat ihn über die 20 Jahre hinaus zu einer festen Größe gemacht. Für dieses Verdienst erhielt er beim 20-jährigen Jubiläum den Landkreis-Wappenteller und vom Musikbund die silberne Verdienstmedaille. Zum Abschluss des Jubiläums im Herbst 1972 folgt noch ein Höhepunkt: In der Hochlandhalle Weilheim treffen sich die drei Jugendkapellen aus Murnau, Polling und Weilheim und der Musikzug der Bereitschaftspolizei zu einem großen Gemeinschaftskonzert.

30000 Zuschauer säumten die Straßen, als im Jahre 1957 in Weilheim das erste oberbayerische Bundesmusikfest veranstaltet wurde. Vom 23. bis zum 27. August nahmen 18 Kapellen an dem Konzertwettbewerb in der Hochlandhalle und 27 Kapellen am Marschmusikwettbewerb auf dem Weilheimer Sportplatz teil. Für den Festakt hatte sich der Vorstand des Bezirksmusikverbandes Oberlandes etwas Besonderes ausgedacht. Das Blasorchester "Münchner Postillion" kam auf Einladung nach Weilheim. Ebenso Ehrengast war die Bundeswehrkapelle Regensburg, die zusammen mit 42 Kapellen und Spielmannszügen durch die Straßen zogen und die Zuschauer mit ihren Darbietungen begeisterten. Den Gemeinschaftschor dirigierte damals Bundesdirigent Max Seidenspringer.

Eine Tradition, die sich über die Jahre hinweg fortsetzte. Immer größer wurden die Bundesmusikfeste. So kann der MON 1978 auf eine Rekordbeteiligung am fünften Bundesmusikfest in Weilheim zurückblicken. 56 Kapellen stellten sich im Konzertwettbewerb, 58 Kapellen und Spielmanns-Züge machten den Marschmusikwettbewerb zu einer großen Attraktion. Ebenso verhielt es sich beim Gemeinschaftschor. Über 2500 Musikanten beteiligten sich. Sage und schreibe 78 Kapellen und Spielmannszüge trafen sich zum Festzug und begeisterten mehr als 30000 Zuschauer.

Das Geburtstagskind konnte wirklich stolz auf sich sein. 1977 jährte sich die Gründung des Bezirksmusikverbandes Oberland zum 25.Mal. Ein rauschendes fest startete mit der Bezirksversammlung in Weilheim, die durch die Stadtkapelle festlich begleitet wurde. Und Bezirksleiter Max Kriesmair sen. und seine Vorstandschaft können mit Freude auf das Ergebnis ihrer Arbeit seit der Gründung zurückblicken: Im Jahr 1977 zählte der Bezirk Oberland 40 Mitgliedsvereine mit 927 Musikern. Diese teilen sich in 31 Musikkapellen, drei Jugendkapellen, drei Spielmannszüge und ein Mandolinenorchester auf.

Ach ja, eine Vorstandswahl gab es auf der Bezirksversammlung auch noch. Doch viel änderte sich nicht. Freilich blieb Max Kriesmair sen. Bezirksleiter. Benno Ertl bekleidete die Position des Bezirksgeschäftsführers und Max Kriesmair jun. wurde als Bezirksjugendleiter bestätigt. Nur der Bezirksdirigent wurde geändert. Nach den anfänglich sehr schnellen Wechseln, kehrte mit Willi Hausner endlich ein wenig Kontinuität auf diesem Posten ein. Zum 25-jährigen Jubiläum gab Willi Hausner nach neunjähriger Tätigkeit das Amt des Bezirksdirigenten an Beni Ertl ab.

Das Jahr 1992. 40-jähriges Jubiläum. Zeit, um Abschied zu nehmen. Ein schwerer Abschied. Max Kriesmair sen. hört auf. Als Bezirksleiter hat er in diesen 40 Jahren den Bezirksmusikverband Oberland betreut wie sein eigenes Kind. Nun trennt sich Kriesmair sen. von seinem Amt und wird Ehrenbezirksleiter. Auch Beni Ertl wird in den Ehrenstand erhoben. Nach 15 Jahren wird er Ehrenbezirksdirigent. Wie gebannt lauschten beide mit der gesamten Bezirksversammlung der Laudatio von Hans Linke aus Penzberg.

Der Umbruch. Zwar kann der Bezirksmusikverband Oberland auf eine 40-jährige Erfolgsgeschichte zurückblicken. Doch fehlte es ihm an modernen Strukturen. Diese wurden auf der Bezirksversammlung 1992 vorgenommen. Bestand die Vorstandschaft bislang nur aus fünf Mitgliedern, zählt sie seit 1992 zwölf Funktionäre.

Kräftig üben hieß es für den "Tag der Blasmusik". In Zusammenarbeit mit der Hanns-Seidel-Stiftung konnten 1994 Seminare für Flügelhörner und Trompeten unter der Leitung von Freek Mestrinin, für Posaunen von Reiner Pfad veranstaltet werden. Zudem fanden sich Vorstände, Jugendleiter und Kassiere zu einem Seminar ein. Insgesamt nahmen an der Fortbildungsreihe 150 Mitglieder teil.

Bevor es allerdings ans Feiern am "Tag der Blasmusik" 1996 ging, war große Trauer beim Bezirksmusikverband Oberland angesagt: Am 23. August 1995 verstarb der Ehrenbezirksdirigent Benedikt Ertl aus Penzberg.

Das Jahr 1996: Der "Tag der Blasmusik" war gekommen. Wertungsspiele, Standkonzerte und ein Gottesdienst wurden in Weilheim veranstaltet. Das Galakonzert in der Stadthalle Weilheim gestaltete das Blasorchester des "Leopold-Mozart-Konservatoriums Augsburg". Im Foyer der Stadthalle konnten die zahlreichen Besucher zudem eine Instrumenten- und Notenausstellung bewundern.

Alles begann mit einem großen Fest. Im April 1997 veranstaltete der Bezirk ein Benefizkonzert mit der "Big Band der Bundeswehr" in der Stadthalle Weilheim. Der Erlös wurde für die Jugendarbeit gespendet. Außerdem wurde mit den Kapellen Stockdorf, Gilching und Herrsching die vierte CD "1000 Takte Blasmusik" aufgenommen. Beim fünften Tiroler Landesmusikfest in Innsbruck spielte die Stadtkapelle Weilheim und das Bezirksjugend-orchester trat bei der Oberlandesaustellung in Weilheim und beim Ferienzirkus "Fli Fly" des Kreisjugendrings auf.

Der Bezirk Oberland ist bekannt für seine Seminare. Zusammen mit der Knappschaftskapelle Peiting und Markus Theinert konnte 2001 in Peiting ein weiterer Dirigentenlehrgang abgehalten werden. Außerdem veranstaltet wurden Seminare der Spielmannszüge für den Gemeinschaftschor mit dem Ziel, zusammen mit Blaskapellen, Spielmanns- und Trommlerzügen am 43. Bezirksmusikfest in Huglfing den "Ruetz Marsch" aufzuführen. Die Premiere gelingt mit großem Erfolg. Ebenfalls in Huglfing erhielten über 100 Teilnehmer ihre Musikerleistungsabzeichen.

Zum Üben treffen sich auch zahlreiche Jugendliche. Sie proben mit Jugendleiter Heinz Strauch in einer Big Band für den Zirkus "Fli Fly". Dies brachte Heinz Strauch, Thomas Schmidt und Jörg Seggelke auf eine Idee. Die drei Jugendleiter gründeten ein Bezirksjugendorchester für die Jubiläumsveranstaltungen 2002. Vorbild war die Idee der Bezirksdirigenten, die für das 50-jährige Jubiläum ein Bezirksorchester zusammenstellten.

Kurz vor den großen Feierlichkeiten, muss der Bezirk Oberland einen weiteren Todesfall verkraften. Am 14. Juni 2001 verstarb Hans Linke, der seit 1992 die Position des stellvertretenden Bezirksvorsitzenden bekleidete.